Los orígenes de Bienservida se remontan a la prehistoria, sobresaliendo la gran influencia en la zona de la civilización ibérica con abundantes restos arqueológicos; asociada al topónimo Matilla conserva en su territorio yacimientos y vestigios de la Edad del Bronce, del Hierro, romanos, visigodos y árabes. Son ejemplo de ello las vasijas, utensilios, monedas romanas y cartaginesas, esculturas, etc. Encontradas por la zona, además, los árabes, construyeron una torre de vigía, actualmente muy deteriorada, situada en la misma localidad.

Como gran valor arquitectónico sobresale una pieza ibérica que actualmente se halla en el Museo de Albacete, una escultura fechada entre el siglo III y VI a.C, realizada en piedra arenisca, representando un león con la cabeza de un guerrero entre las patas delanteras.

En la Edad Media Bienservida dependía de Alcaraz hasta que, junto a Villaverde de Guadalimar, comenzó a formar parte del señorío del Conde de Paredes, que más adelante, después de vender parte de sus posesiones, formarían junto a Villapalacios, Riópar y Cotillas el Señorío de las Cinco Villas.  Existe una leyenda sobre la procedencia del nombre del municipio: la Condesa de Paredes en el siglo XVI lo visitó y pagó el retablo de la iglesia de San Bartolomé, porque semejante gasto, tamaña joya, solo lo podía pagar una persona de muchísimo dinero, que habitase en estas tierras. La Condesa estuvo muy agradecida del buen trato de las gentes de aquella villa, tal es así que le dio el nombre a la villa, como Bienservida, la bien servida.